El 28 de Enero de 1984, Madonna consigue su primer Top 20 en la lista Billboard cuando el tema "Holiday", canción considerada como uno de los más grandes clásicos de la historia, y de la carrera de la cantante, llega al puesto número 16 del Billboard Hot 100. "Holiday" entro en dicha cartelera el 29 de octubre de 1983.

"Holiday" fue el tercer single de la carrera musical de Madonna y alcanzó el puesto 34 en Canadá, el 10 en Japón, el 4 en Australia, el 9 en Alemania mientras que en el Reino Unido se colocó en el puesto 6, y tras su relanzamiento en 1985 llega a la posición 2. En 1991, cuando se vuelve a reeditar como single, vuelve a apoderarse de la lista de éxitos alcanzando el puesto 5 en UK.

Ahora, hagamos un poco de historia, en 1983 Madonna estaba inmersa en la grabación de su primer álbum del que disponía ya de siete canciones. La idea original era usar "Ain't No Big Deal" para completar el disco, pero esta canción no logró gustar y por tal motivo faltaba una canción y el presupuesto inicial para el álbum ya había sido alcanzado. El tema nuevo vino de la mano de un disc-jockey llamado John Jellybean Benítez que disponía de una buena colección de maquetas de artistas que acudían a él para que les abriese camino en el mundo de la música. Madonna quedó encantada con una canción llamada "Holiday" y persuadió a los directivos de "Sire" para que la incluyeran en el disco y que además fuera producida por Jellybean. De esta forma Madonna consiguió que su álbum tuviese tres productores en sus créditos, lo cual no estaba nada mal para un debutante en esos años. 

 "Holiday" es una sencilla canción, optimista, y que gracias a sus suaves acordes y melodía pegajosa, ha conseguido mantenerse viva a lo largo de tres décadas.