El 7 de Junio de 1986, el tema "Live To Tell" de Madonna alcanza el puesto #1 de Billboard Hot 100, convirtiéndose así en su tercer sencillo en ocupar la posición de honor en Los Estados Unidos. Esta hermosa balada compuesta especialmente para el film "At Close Range" protagonizada por Sean Penn, su esposo para ese entonces, fue el primer corte del álbum "True Blue" y en el video, Madonna muestra una imagen más sencilla y madura, distanciándose un poco de la rebelde y atrevida a la que su público estaba acostumbrado. 

"Live to Tell" fue ampliamente visto como su primer canción adulta, y la composición fue considerada como una de sus mejores en ese tiempo. Este fue además el cuarto sencillo en dos años, el cual fue afiliado con un film, y el primero en el que Madonna además de componer también produce una canción con ayuda de Patrick Leonard, quien llegara a ser uno de los más constantes y aclamados de sus colaboradores. "Live To Tell" es un tema con un hermoso mensaje de reflexión y que habla acerca de la sobrevivencia en situaciones difíciles.